查斯特·贝宁顿的音乐生涯始于1993年，当时他加入了乐队Grey Daze并担任主唱。1999年，他通过试镜成功加入了林肯公园的前身Xero。2000年，林肯公园发行了他们的第一张录音室专辑《混合理论》，全球销量高达一千五百万张，成为了2001年全美专辑销售总冠军，并获得了第44届格莱美最佳硬摇滚歌曲和第19届美国MTV音乐奖最佳摇滚作品。

2002年，林肯公园发行了首张混音专辑《颠覆混合理论》，并邀请了多位音乐人共同制作。同年，他们在MTV音乐大奖上凭借单曲《In The End》获得了最佳摇滚录影带。

2003年，林肯公园发行了专辑《天空之城-美特拉》，该专辑发行首周便登上了美国公告牌专辑榜榜首。到2014年6月，该专辑在美国的销量已经达到了610万张。

2004年，林肯公园在MTV亚洲大奖上获得了国际最受欢迎摇滚乐队和国际最佳音乐录影带两个奖项。同年，他们和Jay-z合作发行了第二张混音专辑《冲击理论》。

2005年，查斯特·贝宁顿组建了新乐队Dead by Sunrise。同年，他参与了Z-Trip的专辑《Shifting Gears》，合作演唱了歌曲《Walking Dead》。

2006年，查斯特·贝宁顿创作的歌曲《Morning After》被收入电影《黑夜传说2：进化》的原声大碟。同年，他客串了电影《怒火攻心》。

2007年，林肯公园发行了专辑《末日警钟：毁灭·新生》，上市首周即以62万张的销量登顶公告牌专辑榜。

2008年，林肯公园在第25届MTV音乐录影带大奖颁奖礼上获得了最佳摇滚录影带奖。

2009年，林肯公园携手《变形金刚》系列，为电影《变形金刚：堕落者的复仇》创作并演唱主题曲《New Divide》。同年，查斯特·贝宁顿担任Julien-K首张专辑《Death to Analog》的执行制作人。此外，他还发行了Dead by Sunrise的专辑《Out of Ashes》。

2010年，林肯公园发行了专辑《A Thousand Suns》，该专辑上榜首周销量为24万1千张获得公告牌冠军。同年，他在电影《Saw 3D: The Final Chapter》中饰演一个光头。

2011年，查斯特·贝宁顿成为Stone Temple Pilots（石庙向导）乐队的主唱。

2012年，林肯公园在南非举办巡回演唱会。

2013年，查斯特·贝宁顿首次以石庙向导乐队主唱的身份亮相在美国洛杉矶举办的KROQ Weenie Roast演出。

2014年，林肯公园发行了第六张录音室大碟《狩猎聚会》，该专辑上市首周在美国卖出11万张，登上Billboard摇滚专辑榜榜首。