在未出道的年轻时期，罗杰因缘际会遇上了当时因为家被烧毁而四处游荡的西尔巴兹·雷利。罗杰自我介绍后，邀请雷利与他一起改变世界。尽管雷利觉得这个想法可笑，但他最终还是成为了罗杰的第一个伙伴。罗杰当时戴着一顶草帽，后来这顶草帽传到了红发香克斯的手上，然后由路飞持有。

结识了和之国的君主光月御田后，罗杰了解了历史本文的由来，解读了藏在象岛的路标历史本文。从四皇之一的“大妈”手中拓印解读了路标历史本文。在海贼时代拉开序幕的头三年中，拥有无数海贼舰队的金狮子发现了罗杰拥有一样足以毁灭世界的武器。同为海贼的他想和罗杰共谋天下，但被罗杰拒绝。

二十五年前，拒绝了金狮子史基联手统治全世界的要求后，两方的海贼团爆发激战，原本穷途末路的罗杰海贼团被一场突如其来的暴风雨所救。后来罗杰的死成为了史基摧毁东海计划的序幕。

26年前（罗杰被处刑的四年前），罗杰得悉自己染上不治的疾病，决定与船员在“伟大航路”进行最后的航程。在途经颠倒山的灯塔时，他邀请了库洛卡斯担任船医，确保他的身体能顺利完成旅程。经过三年的时间，他终于在“伟大航路”上完成称霸的梦想，成为传颂一时的“海贼王”。

他曾跟白胡子海贼团船长“白胡子”爱德华·纽盖特独自两人在许多樱花树的地方一起喝酒，告诉白胡子D之意志，又下令一道“船长命令”，让罗杰海贼团正式解散。解散后的一年，罗杰对着雷利说了最后一句话“我是不会死的”然后跑去向海军自首，于监狱中出乎意料地将妻子及未出世的艾斯托付给卡普照顾。最后在出生地罗格镇公开被执行死刑。

临刑前的一句话，让人们趋之若鹜奔向大海 －“想要我的财宝吗？想要的话可以全部给你，去找吧！我把所有财宝都放在那里。”，使许多海贼为了争夺“One Piece”而开始树立霸权、极力争夺，而形成了“大海贼时代” 。