1999年，一部情景喜剧《新成长的烦恼》让希拉里·达夫成为了家喻户晓的明星。该剧创下了每集300万观众的纪录，让希拉里迅速崭露头角。2000年，她因电视剧《灵魂收藏家》荣获第21届青年艺术家奖的“最佳青年女演员”奖项，进一步证明了自己的演技实力。

2002年，希拉里受迪斯尼公司邀请，为《新成长的烦恼》的同名原声带专辑演唱主题曲《I Can't Wait》。这张原声带后来被美国唱片工业协会评为白金唱片，进一步扩大了她的影响力。同年10月，她发行了个人首张专辑《Santa Claus Lane》。

2003年，希拉里主演的电影《平民天后》取得了巨大的成功。这部电影是《新成长的烦恼》的电影版，票房收入高达4200万美元。她凭借此片赢得了青少年选择奖的“最佳突破电影女星”大奖。随后，她发行了第二张专辑《Metamorphosis》，该专辑首周便创造了20万3千份的唱片销量，并在第二周登上了公告牌二百强专辑榜冠军。这张专辑成为了2003年美国的高销量专辑之一，全球销量超过500万张。

2004年，希拉里发布了个人服装品牌“Stuff by Duff”，并在短短几个月内卖出了500万件。同年7月，她主演了浪漫喜剧电影《灰姑娘的玻璃手机》，该片在世界各地获得了超过7000多万美元的总收入。9月28日，她发行了个人第三张录音室专辑《Hilary Duff》。

2005年，希拉里凭借电影《灰姑娘的玻璃手机》获得了第25届金酸莓奖的“最差女演员”提名，尽管这是一个负面的评价，但这也证明了她在电影界的持续影响力和关注度。同年8月，她在音乐领域又有了新的突破，在美国发行了个人首张精选专辑《Most Wanted》，这张专辑收入了她前两张专辑中的歌曲和一些新歌。发行首周便获得了20万8千张的销量，并因此登上了公告牌二百强专辑榜冠军。

在接下来的几年里，希拉里继续拓宽她的演艺事业。2006年，她与姐姐海莉·达夫一同主演了独立电影《拜金女郎》。2007年4月，她发行了个人第三张专辑《Dignity》。此后，她逐渐将重心转向了其他领域，如写作和配音工作。

2010年10月，她出版了小说《灵丹妙药》，并随后在2011年出版了续集小说《奉献》。此外，她还担任过美国真人秀节目《天桥骄子》的嘉宾评委。在音乐方面，她也不断有新的作品问世。2014年7月23日，她与美国广播唱片公司签约，并计划录制自己的第五张专辑。随后发布了专辑的首支单曲《Chasing the Sun》及MV，该MV于首周获得了1400万的点击率。2015年4月7日，她发布了专辑单曲《Sparks》。6月16日，希拉里发行了第五张专辑《Breathe In. Breathe Out.》，该专辑于发行首周凭借3万9千份的销量取得了公告牌二百强专辑榜第五名的好成绩。

从演艺界的新星到多领域的探索者，希拉里·达夫以其不懈的努力和才华横溢的表现成为了公众关注的焦点。她的演艺之路不仅仅是一个明星的成长历程，更是一个充满勇气和坚持的旅程。